Comment est fabriqué l’acétate d’éthyle ?
L'acétate d'éthyle (EtOAc, CAS 141-78-6) est un ester formé lorsque l'éthanol réagit avec l'acide acétique en présence d'un catalyseur acide fort, généralement l'acide sulfurique. Il s’agit de la réaction classique d’estérification de Fischer :
CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 + H2O
La réaction est réversible et lente, donc un catalyseur et de la chaleur sont nécessaires, et l'eau doit être éliminée pour amener l'équilibre vers l'ester. Industriellement, cela se fait dans des colonnes de distillation réactive-continues qui éliminent l'azéotrope d'acétate d'éthyle-eau au fur et à mesure qu'il se forme, obtenant ainsi une conversion élevée avec un minimum de catalyseur. Cette voie catalysée par l'acide-est la préparation industrielle standard depuis la fin du 19e siècle et reste aujourd'hui la méthode la plus largement utilisée.
Préparation de l'acétate d'éthyle en laboratoire
Pour une préparation à petite échelle-, mélangez un équivalent molaire d'acide acétique glacial avec environ 1,2 équivalents d'éthanol absolu, ajoutez 1-3 % d'acide sulfurique concentré comme catalyseur et faites refluer pendant une à deux heures. Après refroidissement, versez le mélange dans de l'eau froide, séparez la couche organique, lavez-la avec une solution diluée de carbonate de sodium pour éliminer l'acide résiduel, puis avec de la saumure saturée et enfin séchez-la sur du sulfate de magnésium anhydre ou du chlorure de calcium. La distillation à 76-78 degrés donne de l'acétate d'éthyle de bonne pureté. Étant donné que l'acétate d'éthyle forme un azéotrope à point d'ébullition minimum avec l'eau et l'éthanol, l'élimination complète de ces impuretés nécessite une distillation azéotropique supplémentaire ou un séchage soigneux.
Comment préparer une solution d'acétate d'éthyle
Pour la plupart des applications, une solution d'acétate d'éthyle est simplement une dilution de l'ester dans un co-solvant ou un mélange utilisé pour l'extraction. L'eau n'est pas un diluant majeur pratique car l'acétate d'éthyle ne dissout qu'environ 8 g pour 100 ml d'eau à 20 degrés, les solutions aqueuses sont donc des émulsions saturées plutôt que de véritables solutions. En pratique:
Mélanges nettoyants et dégraissants :mélanger l'acétate d'éthyle avec de l'éthanol, de l'isopropanol ou de l'acétone dans des rapports tels que 1:1 ou 3:1, en fonction de la vitesse d'évaporation et des besoins en matière de solvabilité.
Solutions d'extraction :pour l'extraction par solvant de produits naturels ou pharmaceutiques, utiliser l'acétate d'éthyle comme phase organique et le séparer de la phase aqueuse dans une ampoule à décanter ; laver et sécher la couche organique avant évaporation.
Dissolvant pour vernis à ongles :l'acétate d'éthyle est mélangé avec de l'acétone ou des alcools et de petites quantités d'humectants tels que la glycérine.
Préparez toujours les mélanges de solvants sous une hotte ou avec une ventilation adéquate, loin des sources d'inflammation, car l'acétate d'éthyle est hautement inflammable.
À quoi servent les solutions d’acétate d’éthyle ?
Peintures et revêtements :le solvant principal pour les laques nitrocellulosiques, les acryliques et les vernis, offrant un séchage rapide et un bon écoulement.
Encres d'imprimerie :un solvant performant pour les encres flexographiques et héliogravures.
Adhésifs :un composant solvant clé pour les rubans, les étiquettes et les adhésifs d’emballage.
Médicaments:un solvant d'extraction et un milieu réactionnel pour les API et les intermédiaires.
Industrie alimentaire :un composant aromatisant et un solvant utilisé dans la décaféination du café et du thé.
Produits de beauté:un solvant dans les parfums et les dissolvants pour vernis à ongles.
Aperçu des spécifications de l'acétate d'éthyle
| Paramètre | Valeur |
|---|---|
| Numéro CAS | 141-78-6 |
| Formule moléculaire | C4H8O2 |
| Point d'ébullition | 77,1 degrés |
| Point d'éclair (coupe fermée) | -4 degrés |
| Densité à 20 degrés | 0,902 g/cm³ |
| Numéro / classe ONU | UN 1173, classe 3, groupe d'emballage II |
| Pureté typique | 99,0 % - 99.9 % selon la note |
Foire aux questions
Puis-je fabriquer de l’acétate d’éthyle à la maison ?Il est possible d'estérifier l'éthanol et l'acide acétique avec de l'acide sulfurique à petite échelle, mais le processus implique des liquides inflammables, de l'acide fort et une distillation. Il ne doit donc être tenté qu'avec un équipement, une ventilation et des connaissances en matière de sécurité appropriés.
Pourquoi l’acide sulfurique est-il utilisé dans la production d’acétate d’éthyle ?L'acide sulfurique protonne l'acide acétique et accélère l'estérification, raccourcissant considérablement le temps de réaction. Les usines industrielles l’utilisent en petites quantités car il est peu coûteux et efficace.
La réaction est-elle réversible ?Oui. L'estérification de Fischer est une réaction d'équilibre, donc un excès d'alcool et une élimination continue de l'eau ou du produit sont utilisés pour pousser la réaction vers l'acétate d'éthyle.
Comment purifier l’acétate d’éthyle après synthèse ?Laver l'acide avec du carbonate de sodium dilué, sécher sur du sulfate de magnésium anhydre et distiller à environ 76-78 degrés. Pour les matériaux anhydres, des techniques de séchage et azéotropiques supplémentaires sont nécessaires car l'EtOAc forme des azéotropes avec l'eau et l'éthanol.
La solution d’acétate d’éthyle est-elle sécuritaire à manipuler ?L'acétate d'éthyle est hautement inflammable et peut irriter les yeux et les voies respiratoires. Travaillez avec une ventilation, tenez-vous à l'écart des sources d'inflammation et utilisez des gants et des lunettes.
Où puis-je acheter de l’acétate d’éthyle en gros ?Contactez un fournisseur de produits chimiques avec la qualité, la pureté et le volume requis. L'acétate d'éthyle en vrac est livré dans des fûts, des IBC ou des réservoirs ISO avec la documentation COA et SDS.
Source Acétate d'éthyle CAS 141-78-6 en vrac ?Demandez un prix pour l’EtOAc de qualité industrielle, alimentaire ou pharmaceutique en fûts, IBC ou réservoirs ISO, avec COA et SDS inclus.